- 大正13年4月14日
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第二東京市立中学校設立許可。
- 大正13年4月27日
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第二東京市立中学創立。上野公園内自治会館の一部を校舎とする。
- 大正13年11月7日
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下谷高等小学校の新校舎を仮校舎に移転。
- 大正15年5月12日
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上野公園内護国院跡地（現在本校所在地）に学校建設決定。
- 昭和3年3月23日
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新校舎落成。
- 昭和3年11月11日
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平林寺に体育園完成。
- 昭和9年4月27日
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創立十周年記念式典挙行。
- 昭和10年3月20日
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東京市立上野中学校開校。（定時制）
- 昭和18年7月1日
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都制実施に伴い、校名を「東京都立上野中学校」と改称。
- 昭和22年4月1日
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学校教育法施行に伴い併設中学校設置。
- 昭和23年2月1日
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通信制課程設置。
- 昭和23年4月1日
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学校教育法の適用により「東京都立上野新制高等学校」と校名変更。
従来の第二部（夜間）は夜間課程となる。
三河島分校（夜間課程）荒川区南千住町に設置。
- 昭和24年10月23日
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創立二十五周年記念式典挙行。
- 昭和25年1月26日
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東京都教育委員会規則により「東京都立上野高等学校」と校名変更。
- 昭和25年4月19日
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学校教育法一部改正に伴い夜間課程を定時制課程と改称。
- 昭和25年7月20日
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三河島分校移転。「荒川分校」と改称。（現在の都立荒川工業高校前身）
- 昭和29年10月8日
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創立三十周年記念式典挙行。
- 昭和39年12月5日
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創立四十周年記念式典挙行。
- 昭和41年10月8日
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長野県小県群東部町に上ノ原山荘竣工。
- 昭和48年6月30日
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体育園を平林寺に返還。
- 昭和48年10月
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不忍駅伝始まる。
- 昭和49年11月2日
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創立五十周年記念式典、音楽会挙行。
- 昭和59年11月24日
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創立六十周年記念式典挙行。
- 昭和60年
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校舎老朽化に伴う改築決定。
- 昭和61年
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校舎解体に伴う校庭の埋蔵文化調査始まる。
- 昭和63年4月1日
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新校舎第一期工事完了。
- 平成2年4月1日
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新校舎第二期工事完了。
- 平成6年11月5日
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創立七十周年記念式典挙行。
- 平成15年3月19日
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第1回フロンティア講座実施。
- 平成16年11月20日
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創立八十周年記念式典挙行。
- 平成17年3月31日
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通信制課程 一橋高校へ移転。
- 平成18年3月31日
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通信制課程 閉課程。
- 平成18年4月
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標準服導入。
- 平成21年3月31日
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定時制課程 閉課程。
- 平成23年4月
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東京都教育委員会より「重点支援校」に指定。
- 平成26年4月
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東京都教育委員会より「進学アドバンス校」に指定。
- 平成27年1月13日
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創立九十周年記念式典挙行。
- 平成28年4月
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東京都教育委員会より「英語教育推進校」に指定。
制服・生徒手帳導入。
- 平成29年
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東京イングリッシュ・エンパワーメント・プロジェクト（TEEP）実施校に指定される。
自習室工事完成。
- 平成30年
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上ノ原山荘 内装工事完了。
- 平成31年
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東京都教育委員会から「進学アドバンス校」・「英語教育推進校」に再指定される。
- 令和2年
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東京都教育委員会から「進学アドバンス校」2年延長の決定を受ける。
- 令和3年
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吉田 寿美校長に補せられる。
- 令和4年
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東京都教育委員会から「英語教育研究推進校」に指定される。
- 令和5年
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東京都教育委員会から「進学指導推進校」に指定される。
