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沿革

第二次大戦後の米軍統治時代､小笠原の唯一の教育機関は､米軍子弟のために設立された､ラドフォード提督学校（Admiral Arthur Radford Elementary School）であったが､島民子弟の教育も併せて行っていた｡9年制の同校（昭和40年までは7年制）の初等中等教育を修了し､高等学校進学を希望する者は､米軍の援助によりグアムのハイスクールに親元を遠く離れて進学しなければならなかった｡7年制の時代はジュニアハイスクールの2年生へ､9年制の時代はシニアハイスクールの1年生へ入学していた｡昭和43年6月の小笠原諸島返還に先立ち､政府と都はそれぞれ現地調査団を派遣したが､島民から高等学校設置の要望を強く受けた｡その結果､父島に全日制普通科の高等学校を設置することになった｡
返還後､その適地を奥村旭山々腹と定め､困難な用地造成ののちプレハブ校舎を建設し､返還翌年の昭和44年4月24日､東京都立小笠原高等学校を開校した｡この日入学した生徒は､3年生2名がグアム島の高等学校2年修了､2年生8名が同校1年修了､1年生13名のうち5名がラドフォード提督学校卒業､8名が村立小笠原中学校を卒業した者である｡

昭和44年1月1日: 東京都庁第1庁舎内に東京都立小笠原高等学校開設準備室を置く｡
同日､教育委員会人事部､犬飼基義初代校長に補せられる｡
昭和44年4月23日: 校舎の第一期工事（管理室1･教室6･その他）完了｡
昭和44年4月24日: 開校式･入学式を挙行｡以来本日を以って開校記念日と定める｡
校長､教職員以下10名､入学生 1年13名･2年8名･3年2名計23名｡
昭和44年6月25日: 東京都知事美濃部亮吉氏来島し本校視察｡
昭和45年3月16日: 第1回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子2名･女子0名計2名
昭和45年4月7日: 第2回入学式挙行｡入学生男子2名･女子4名計6名
昭和45年5月31日: 第2期工事（校舎付帯設備･擁壁工事･校庭整備等）完了｡
昭和46年3月5日: 第2回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子1名計7名｡
昭和46年3月31日: 第3期工事（管理室1･教室3･生徒昇降口･水槽タンク塔等）完了｡
昭和46年4月8日: 第3回入学式挙行｡入学生男子3名･女子6名計9名入学生9名の内､旧島民の子弟4名が入学する｡
昭和47年3月5日: 第3回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子8名計12名｡
昭和47年4月1日: 本校校長犬飼基義都立上野高等学校長に転補され､本校教頭牧野観寿第二代校長に補せられる｡
昭和47年4月8日: 第4回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子6名計11名
昭和48年3月4日: 第4回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子2名･女子4名計6名
昭和48年4月9日: 第5回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子5名計10名
昭和49年3月9日: 第5回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子7名計11名｡
昭和49年4月1日: 牧野観寿校長都立府中高等学校長に転補され､都立北園高等学校教頭杉村保第三代校長に補せられる｡
昭和49年4月8日: 第6回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子11名計15名｡本年度初めて母島中学校から女子2名入学｡
昭和49年11月3日: 5周年記念誌｢びいでびいで｣発行｡
昭和50年1月15日: 校旗制定｡
昭和50年3月8日: 第6回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子8名計14名｡
昭和50年4月8日: 第7回入学式を挙行｡入学生男子7名･女子7名計14名｡
昭和51年3月6日: 第7回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子5名計11名｡
昭和51年4月1日: 杉村保校長都立明正高等学校長に転補され､都立久留米高等学校教頭薗頭平七郎第四代校長に補せられる｡
昭和51年4月12日: 第8回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子4名計8名｡
昭和51年5月18日: 生徒寄宿舎落成式を挙行｡
昭和52年3月5日: 第8回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子3名･女子11名計14名｡
昭和52年4月9日: 第9回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子5名計10名｡
昭和52年5月20日: 生徒会発足｡
昭和53年3月5日: 第9回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子8名･女子7名計15名｡
昭和53年4月10日: 第10回入学式を挙行｡入学生男子0名･女子4名計4名｡
昭和54年3月3日: 第10回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子5名･女子2名計7名｡
昭和54年4月1日: 薗頭平七郎校長都立小松川高等学校長に転補され､都立町田高等学校教頭杉江由里第五代校長に補せられる｡
昭和54年4月10日: 第11回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子4名計10名｡
昭和54年4月24日: 創立十周年記念式典挙行｡校歌制定発表｡記念誌｢びいでびいで｣発行｡
昭和55年3月3日: 第11回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子5名計9名｡
昭和55年4月10日: 第12回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子10名計14名｡
昭和56年3月3日: 第12回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子0名･女子4名計4名｡
昭和56年3月31日: 小笠原高等学校研究紀要第1号発行｡
昭和56年4月10日: 第13回入学式を挙行｡入学生男子3名･女子7名計10名｡
昭和57年3月3日: 第13回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子7名･女子4名計11名｡
昭和57年4月1日: 杉江由里校長都立国立高等学校長に転補され､都立鷺宮高等学校教頭藤川侃二第六代校長に補せられる｡
昭和57年4月10日: 第14回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子1名計6名｡
昭和58年3月3日: 第14回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子10名計14名｡
昭和58年4月9日: 第15回入学式を挙行｡入学生男子1名･女子3名計4名｡
昭和59年3月3日: 第15回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子5名･女子7名計12名｡
昭和59年4月10日: 第16回入学式を挙行｡入学生男子8名･女子2名計10名｡
昭和60年3月2日: 第16回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子1名計5名｡
昭和60年3月31日: 校舎改築に伴う第1期造成工事完了｡
昭和60年4月1日: 藤川侃二校長都立三田高等学校長に転補され､都立板橋高等学校教頭田中公一第七代校長に補せられる｡
昭和60年4月10日: 第17回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子1名計7名｡
昭和61年3月4日: 第17回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子1名･女子3名計4名｡
昭和61年3月31日: 校舎改築に伴う第2期造成工事完了｡
昭和61年4月10日: 第18回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子3名計7名｡
昭和62年3月4日: 第18回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子2名計8名｡
昭和62年3月31日: 第1期校舎改築工事完了｡（特別教室棟･普通教室棟･陶芸室･体育倉庫）
昭和62年4月1日: 田中公一校長都立大森高等学校長に転補され､都立東高等学校教頭神田護第八代校長に補せられる｡
奥村地区旧校舎より清瀬地区の新校舎に移転する｡
昭和62年4月10日: 第19回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子3名計7名｡
昭和63年3月3日: 第19回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子3名･女子0名計3名｡
昭和63年3月31日: 第2期校舎改築工事完了｡（管理棟）
昭和63年4月11日: 第20回入学式を挙行｡入学生男子8名･女子7名計15名
平成元年3月3日: 第20回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子4名･女子4名計8名
平成元年3月31日: 体育館改築工事完了｡（校舎改築事業終了）
平成元年4月11日: 第21回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子5名計11名
平成元年5月22日: 創立20周年記念及び校舎竣工記念式典挙行｡記念誌｢びいでびいで｣発行｡
平成2年3月3日: 第21回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子3名･女子4名計7名
平成2年4月1日: 神田護校長都立小岩高等学校長に転補され､都立文京高等学校（定時制）教頭吉川重雄第九代校長に補せられる｡
平成2年4月11日: 第22回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子9名計18名
平成3年3月2日: 第22回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子7名計16名
平成3年4月11日: 第23回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子12名計21名
平成4年3月3日: 第23回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子5名計11名
平成4年4月11日: 第24回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子16名計25名
平成5年3月3日: 第24回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子9名計18名
平成5年4月1日: 吉川重雄校長都立駒場高等学校長に転補され､都立淵江高等学校教頭渡邉孝雄第十代校長に補せられる｡
平成5年4月9日: 第25回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子8名計17名
平成6年2月13日: ｢行幸啓｣天皇･皇后両陛下御来校（小笠原諸島発見400年､返還25周年記念）
平成6年3月3日: 第25回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子12名計21名
平成6年4月11日: 第26回入学式を挙行｡入学生男子13名･女子11名計24名
平成7年3月14日: 第26回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子16名計25名
平成7年4月10日: 第27回入学式を挙行｡入学生男子13名･女子11名計24名
平成8年3月14日: 第27回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子8名･女子8名計16名
平成8年3月28日: 焼却炉脇､敷地造成工事完了｡
平成8年4月1日: 渡邉孝雄校長都立両国高等学校長に転補され､都立鷺宮高等学校（定時制）教頭千田捷煕第十一代校長に補せられる｡
平成8年4月10日: 第28回入学式を挙行｡入学生男子7名･女子3名計10名
平成9年3月14日: 第28回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子11名･女子11名計22名
平成9年3月31日: 寄宿舎増築工事完成｡
平成9年4月10日: こ第29回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子15名計21名
平成10年3月12日: 第29回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子14名･女子11名計25名
平成10年4月10日: 第30回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子6名計15名
平成11年3月12日: 第30回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子7名･女子3名計10名
平成11年4月1日: 千田捷煕校長都立両国高等学校長に転補され､都立志村高等学校校長磯部清一第十二代校長に補せられる｡
平成11年4月12日: 第31回入学式を挙行｡入学生男子8名･女子8名計16名
平成11年6月26日: 創立30周年記念式典挙行｡30周年記念誌｢びいでびいで｣発行｡
平成12年3月13日: 第31回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子14名計20名
平成12年4月9日: こ第32回入学式を挙行｡入学生男子12名･女子9名計21名
平成13年3月9日: 第32回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子5名計14名
平成13年3月31日: 磯部清一校長退職（定年）される｡
平成13年4月1日: 都立新宿山吹高等学校副校長矢作洋第十三代校長に補せられる｡
平成13年4月8日: 第33回入学式を挙行｡入学生男子3名･女子7名計10名
平成14年3月11日: 第33回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子8名･女子8名計16名
平成14年4月9日: 第34回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子10名計19名
平成15年3月11日: 第34回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子12名･女子7名計19名
平成15年4月8日: 第35回入学式を挙行｡入学生男子3名･女子3名計6名
平成16年3月11日: 第35回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子3名･女子7名計10名
平成16年4月1日: 矢作洋校長都立世田谷泉高等学校長に転補され､都立羽村高等学校教頭相良健二郎第十四代校長に補せられる｡
平成16年4月7日: 第36回入学式を挙行｡入学生男子8名･女子7名計15名
平成17年3月5日: 第36回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子10名計19名
平成17年4月7日: 第37回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子6名計11名
平成18年3月3日: 第37回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子3名･女子4名計7名
平成18年4月8日: 第38回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子7名計13名
平成19年3月2日: 第38回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子7名計16名
平成19年4月1日: 相良健二郎校長都立山崎高等学校長に転補され､都立狛江高等学校長松本隆第十五代校長に補せられる｡
平成19年4月9日: 第39回入学式を挙行｡入学生男子13名･女子10名計23名
平成20年3月4日: 第39回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子5名･女子6名計11名
平成20年4月9日: 第40回入学式を挙行｡入学生男子7名･女子4名計11名
平成21年3月4日: 第40回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子6名･女子7名計13名
平成21年4月7日: 第41回入学式を挙行｡入学生男子13名･女子10名計23名
平成21年4月24日: 開校40周年記念式典挙行｡40周年記念誌｢びいでびいで｣発行｡
平成22年3月4日: 第41回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子14名･女子10名計24名
平成22年3月31日: 松本隆校長退職(定年)される｡
平成22年4月1日: 都立浅草高等学校副校長小村健二第十六代校長に補せられる｡
平成22年4月7日: 第42回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子7名計16名
平成23年3月4日: 第42回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子7名･女子4名計11名
平成23年4月7日: 第43回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子14名計20名
平成24年3月4日: 第43回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子13名･女子10名計23名
平成24年4月10日: 第44回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子3名計9名
平成25年3月8日: 第44回卒業証書授与式を挙行｡卒業生男子9名･女子6名計15名
平成25年4月1日: 小村健二校長都立浅草高等学校統括校長に転補され､都立大崎高等学校副校長加藤隆第十七代校長に補せられる｡
平成25年4月9日: 第45回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子10名計19名
平成25年5月24日: 校舎棟増築工事完了｡（武道場棟）
平成26年3月5日: 第45回卒業式を挙行｡卒業生男子3名･女子14名計17名
平成26年4月8日: 第46回入学式を挙行｡入学生男子9名･女子6名計15名
平成27年3月13日: 第46回卒業式を挙行｡卒業生男子6名･女子3名計9名
平成27年4月7日: 第47回入学式を挙行｡入学生男子5名･女子7名計12名
平成28年3月11日: 第47回卒業式を挙行｡卒業生男子9名･女子10名計19名
平成28年4月1日: 加藤隆校長都立新宿高等学校統括校長に転補され､都立荻窪高等学校長遠山裕之第十八代校長に補せられる｡
平成28年4月7日: 第48回入学式を挙行｡入学生男子7名･女子9名計16名
平成29年3月11日: 第48回卒業式を挙行｡卒業生男子8名･女子6名計14名
平成29年4月7日: 第49回入学式を挙行｡入学生男子8名･女子8名計16名
平成30年3月8日: 第49回卒業式を挙行｡卒業生男子6名･女子7名計13名
平成30年4月9日: 第50回入学式を挙行｡入学生男子6名･女子11名計17名
平成31年3月6日: 開校50周年記念式典挙行｡50周年記念誌｢びいでびいで｣発行｡
平成31年3月7日: 第50回卒業式を挙行｡卒業生男子6名･女子9名計15名
平成31年3月31日: 遠山裕之校長退職（定年）される｡
平成31年4月1日: 都立桜修館中等教育学校副校長中村直樹第十九代校長に補せられる｡
平成31年4月9日: 第51回入学式を挙行｡入学生男子4名･女子10名計14名
令和2年3月6日: 第51回卒業式を挙行｡卒業生男子8名･女子8名計16名
令和2年4月7日: 入学を許可｡　入学生男子10名･女子7名計17名