- 昭和23年4月1日
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東京都立園芸新制高等学校八丈分校設立｡普通科及び園芸科新設を東京都教育委員会が認可
東京都立園芸新制高等学校教論小林一郎同校分校主事発令
- 昭和23年5月1日
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東京都立園芸新制高等学校八丈分校開校（全日制）
- 昭和23年7月27日
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入学式を大賀郷公会堂の仮校舎において挙行､48名入学
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昭和23年9月1日始業式挙行
- 昭和24年6月25日
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東京都立園芸新制高等学校八丈分校定時制開設､入学式挙行
- 昭和24年7月10日
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坂上教場（定時制）を三原中学校内に開設､始業式挙行
- 昭和24年7月11日
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坂下教場(定時制)始業式を仮校舎にて挙行
- 昭和25年1月19日
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大賀郷村の学校敷地及び校舎（483平方メートル）寄附願出に対し､東京都教育委員会採択
- 昭和25年1月26日
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東京都立園芸高等学校八丈分校と校名改称（全日制）東京都立園芸高等学校八丈分校および坂上教場と校名改称（定時制）
- 昭和25年4月4日
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仮校舎より同上新校舎に移転
- 昭和25年8月31日
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東京都立園芸高等学校八丈分校廃止
- 昭和25年9月1日
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東京都立八丈高等学校設立､小林一郎初代校長発令､校歌校章制定
全日制-園芸科3学級･普通科3学級
東京都立八丈高等学校および坂上教場と校名改称 定時制-普通科8学級
- 昭和26年3月20日
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第1回卒業式
- 昭和26年4月1日
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第1次増築 教室39平方メートル
- 昭和30年5月1日
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全日制普通科4学級増（旧明治大学八丈高等学校吸収）
- 昭和30年5月3日
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第3次増築 便所44平方メートル
- 昭和30年5月13日
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旧明治大学八丈高等学校の敷地及び校舎寄附願出に対し､東京都教育委員会採択､本校の分教場とする
- 昭和36年7月12日
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本校､中道校舎統合の位置（敷地）を現在地と決定
- 昭和37年1月29日
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本校舎改築地鎮祭
- 昭和37年2月21日
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中道校舎火災により全校舎（木造）1,094平方メートル焼失
- 昭和37年4月1日
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定時制坂上教場が都立八丈高等学校坂上分校として発足､全日制に家政科新設
- 昭和37年4月6日
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大賀郷公会堂に分教室設置
- 昭和37年6月29日
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仮設校舎竣工（4室404平方メートル）公会堂より移転
- 昭和37年10月4日
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鉄筋校舎第1期工事竣工（管理室3 普通教室3 760平方メートル）温室1棟竣工（99平方メートル）
- 昭和38年3月31日
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小林一郎校長退職
- 昭和38年4月1日
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都立城南高校教頭織田富勝第2代校長に補せられる
- 昭和38年8月25日
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鉄筋校舎第2期工事竣工
- 昭和39年5月5日
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鉄筋校舎第3期工事竣工（体育館落成式）
- 昭和39年5月22日
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鉄筋校舎第4期工事竣工（理科室別教室3 給食室拡張､牛舎670平方メートル）用地買収6,877平方メートル､温室竣工（330平方メートル）
- 昭和39年6月15日
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校長織田富勝都立農芸高校へ転任､同日都立武蔵高校教頭瀬川義纓第3代校長に補せられる
- 昭和39年7月5日
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放送教育研究発表会を行う
- 昭和42年2月4日
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坂上分校職員室竣工（46.9平方メートル）
- 昭和42年3月5日
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農産加工室火災により木造校舎320平方メートル焼失
- 昭和43年3月31日
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鉄筋校舎第5期工事竣工（調理室､被服室､図書室）農産加工実習室･プール･校庭塀竣工 本校･分校の照明塔設置
- 昭和44年3月31日
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園芸畜産実験室･更衣室･家庭経営保育実習室･分校給食室竣工
校長瀬川義纓都立北多摩高校へ転任
- 昭和44年4月1日
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品川区立大崎中学校長小川武第4代校長に補せられる
- 昭和45年3月31日
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鉄筋校舎第6期工事竣工（全日制職員室･印刷室･社会科兼視聴覚教室･放送室･天体観測所）
本期工事の竣工により本校校舎建設計画完了
- 昭和45年5月1日
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創立20周年記念･校舎竣工記念式典を挙行
- 昭和46年4月1日
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全日制普通科1学級増設
- 昭和47年3月19日
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坂上分校閉校式挙行､23年の歴史を閉じる
- 昭和48年3月5日
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生徒部室竣工
- 昭和48年3月31日
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小川武校長退職
- 昭和48年4月1日
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都立農芸高校教頭千葉良蔵第5代校長に補せられる
- 昭和50年3月31日
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校長千葉良蔵都立農産高校へ転任
- 昭和50年4月1日
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都立桜水商業高校教頭清川逸郎第6代校長に補せられる
- 昭和50年10月5日
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台風13号のため大被害
- 昭和51年3月31日
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温室1棟竣工（254平方メートル）（台風復旧）
- 昭和53年3月31日
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清川逸郎校長退職
- 昭和53年4月1日
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都立千歳丘高校教頭星野義三第7代校長に補せられる
- 昭和54年10月1日
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星野義三校長死亡退職
- 昭和54年11月1日
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都立大島南高校教頭能條正義第8代校長に補せられる
- 昭和55年5月1日
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創立30周年記念式典を挙行､記念植樹､記念誌発行
- 昭和57年3月31日
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温室2棟竣工（326平方メートル）（管理棟66平方メートル）
校長能條正義都立大島南高校へ転任
- 昭和57年4月1日
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都立日比谷高校教頭吉田大蔵第9代校長に補せられる
- 昭和58年3月31日
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中道グラウンド使用廃止により都に返還
- 昭和59年3月31日
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吉田大蔵校長退職
屋外便所竣工（15.6平方メートル）
- 昭和59年4月1日
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都立小金井北高校教頭中山雄一第10代校長に補せられる
- 昭和61年3月31日
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温室2棟（400平方メートル）､豚舎（198平方メートル）､鶏舎（160平方メートル）､用土庫（240平方メートル）竣工
- 昭和61年5月28日
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格技棟竣工
- 昭和62年3月31日
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校長中山雄一都立三鷹高校へ転任
- 昭和62年4月1日
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都立小笠原高校教頭奥山文雄第11代校長に補せられる
- 昭和62年5月7日
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グラウンド改修､農道改修竣工
- 平成2年3月31日
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奥山文雄校長退職
- 平成2年4月1日
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都立井草高校教頭杉山有第12代校長に補せられる
- 平成3年3月31日
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校長杉山有都立篠崎高校へ転任
- 平成3年4月1日
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都立深川商業高校教頭高瀬康好第13代校長に補せられる
- 平成6年3月31日
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高瀬康好校長退職
- 平成6年4月1日
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都立農林高校教頭岡部清第14代校長に補せられる
- 平成9年3月31日
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岡部清校長退職
- 平成9年4月1日
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都立農芸高校教頭梶谷正義第15代校長に補せられる
- 平成11年3月31日
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校長梶谷正義都立園芸高校へ転任
- 平成11年4月1日
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都立園芸高校校長上松信義第16代校長に補せられる
- 平成12年12月8日
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新校舎完成（第一期工事）
- 平成13年3月31日
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校長上松信義都立農産高校へ転任
- 平成13年4月1日
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都立農産高校教頭佐野幹男第17代校長に補せられる
- 平成13年5月26日
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創立50周年記念新校舎完成記念式典を挙行 記念誌を発行
- 平成14年7月31日
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新体育館竣工
- 平成15年3月31日
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グラウンド改修､格技棟改修竣工
- 平成15年3月31日
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校長佐野幹男都立園芸高校へ転任
- 平成15年4月1日
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都立南高校教頭野口眞幸第18代校長に補せられる
- 平成18年3月31日
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校長野口眞幸都立小金井北高校へ転任
- 平成18年4月1日
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都立杉並高校副校長郡司正典第19代校長に補せられる
- 平成21年11月21日
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創立60周年記念式典を挙行 記念誌を発行
- 平成22年3月31日
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郡司正典校長退職
- 平成22年4月1日
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都立武蔵高等学校荻窪分校副校長飯田圭一郎第20代校長に補せられる
- 平成25年3月31日
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校長飯田圭一郎 都立福生高等学校へ転出
- 平成25年4月1日
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都立瑞穂農芸高等学校副校長齋藤義弘第21代校長に補せられる
- 平成27年3月31日
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温室2棟建替え（400平方メートル）
- 平成28年3月31日
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校長齋藤義弘 都立農業高等学校へ転出
- 平成28年4月1日
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都立大島海洋国際高校校長千葉勝吾第22代校長に補せられる
- 平成31年3月31日
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千葉勝吾校長退職
- 平成31年4月1日
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都立第五商業高等学校校長佐藤俊一第23代校長に補せられる
- 令和1年9月1日
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温室4棟建替え
- 令和1年11月16日
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創立70周年記念式典を挙行 記念誌を発行
- 令和2年1月15日
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農林水産省事業｢JGAP（農業生産工程管理）｣を認証取得する｡
- 令和2年4月1日
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文部科学省事業｢地域との協働による高等学校教育改革事業｣の研究開発校に指定される｡
- 令和6年3月31日
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校長佐藤俊一都立永山高等学校へ転出
- 令和6年4月1日
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都立三田高等学校校長東達康第24代校長に補せられる
