- 昭和58年7月
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都立高等学校教育改善推進委員会報告（定時制・通信制独立高等学校を含む七つの新しいタイプの高等学校につき提言）
- 昭和60年7月
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定時制・通信制独立高等学校基本構想検討委員会設置
- 昭和61年7月
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定時制・通信制独立高等学校基本計画検討委員会設置
- 昭和62年7月
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単位制（定時制・通信制併修）高等学校基本計画検討委員会設置
- 平成元年4月1日
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東京都立単位制高等学校（仮名）開設準備室を東京都立深川商業高等学校に置き、開設業務につく（開設準備担当 清水希益外4名）
- 平成2年9月19日
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平成2年第3回都議会定例会で「東京都立高等学校設置条例の一部を改正する条例」可決
名称「東京都立新宿山吹高等学校」場所「東京都新宿区山吹町81番地」
- 平成3年3月31日
- 校舎棟竣工
- 平成3年4月1日
- 東京都立新宿山吹高等学校開校 初代校長 清水希益
- 平成3年4月8日
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定時制課程第1回入学式を挙行
- 平成3年4月20日
- 通信制課程第１回入学式を挙行
- 平成3年11月22日
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開校記念式典挙行
- 平成5年4月1日
- 2代校長 横尾浩一 東京都立教育研究所から着任
- 平成8年4月1日
- 3代校長 安井幸生 教育庁指導部から着任
- 平成12年4月1日
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4代校長 萩原信一 東京都立城北高等学校長から着任
- 平成12年12月17日
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創立10周年記念行事開催
- 平成13年4月
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創立10周年記念誌を発行
- 平成17年4月1日
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5代校長 石倉敏雄 東京都立府中東高等学校長から着任
- 平成20年4月1日
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6代校長 中村秀行 東京都立美原高等学校長から着任
- 平成22年4月1日
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7代校長 飯山昌幸 東京都立翔陽高等学校長から着任
- 平成22年10月9日
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20周年記念式典挙行
20周年記念誌発行
- 平成25年4月1日
- 8代校長(統括校長) 梶山隆 東京都立山崎高等学校長から着任
- 令和2年4月1日
- 9代校長(統括校長) 永浜裕之 東京都立光丘高等学校長から着任
