- 平成14年10月
- 「都立高校推進計画・新たな実施計画」により、東京都立赤坂高等学校(全日制課程)と東京都立市ヶ谷商業高等学校(全日制課程)とを発展的に統合し、進学型専門高校(進学型商業高校)を設置することが策定される。
- 平成17年7月
- 大田地区進学型専門高校(大田地区商業高校)基本計画検討委員会及び同専門委員会設置
- 平成19年4月
- 大田地区進学型専門高校開設準備室設置(赤坂高等学校内)
長船孝明 開設準備担当校長就任
- 平成20年10月
- 東京都立学校設置条例の一部を改正する条例が公布され、東京都立大田桜台高等学校(ビジネスコミュニケーション科)が設置される。
長船孝明 初代校長に就任
- 平成20年11月
- 校章制定
- 平成21年1月
- 校歌制定
- 平成21年3月
- 東京都立赤坂高等学校及び東京都立市ヶ谷商業高等学校閉校
- 平成21年4月
- 東京都立大田桜台高等学校全日制課程開校
第1回入学式を赤坂区民センター・区民ホールに於いて挙行
- 平成21年5月
- 第1回体育祭を東京体育館で開催
- 平成21年7月
- アメリカン・キャンプを河口湖で実施
- 平成21年10月
- 開校記念式典を東京FMホールに於いて挙行
- 平成22年4月
- 第2回入学式を赤坂区民センター・区民ホールに於いて挙行
- 平成23年4月
- 馬込新校舎に移転
第3回入学式を挙行(6学級となる)
- 平成23年10月
- 新校舎落成記念式典を挙行
- 平成24年3月
- 第1回卒業証書授与式を挙行(卒業生113名)
- 平成24年4月
- 第2代校長 酒寄 誠 就任
- 平成30年4月
- 第3代校長 高山 昭彦 就任
- 平成30年10月
- 創立10周年記念式典を挙行
- 令和3年4月
- 第4代校長 石山 智典 就任