- 昭和21年4月1日
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東京都立大島農林学校に水産科を設置し、修業年限5年とする
- 昭和23年4月1日
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学制改革により東京都立大島新制高等学校と改称
- 昭和23年7月10日
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本校に定時制課程を併置し、岡田と波浮港に分教場を設け、それぞれ第1、第2分教場と称する。第2分教場は波浮港18番地旧旅館松友館の建物（木造2階建219.24㎡敷地867.9㎡）をもって教室とする
- 昭和24年4月18日
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第2分教場を大島第三中学校内に移し、差木地分校（定時制、農業家政科）として開校
- 昭和24年4月30日
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初めて差木地分校に定時制主事発令
- 昭和25年1月26日
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東京都立大島高等学校と改称
- 昭和25年4月15日
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本校全日制の水産科を波浮港に移し、旧第2分教場の建物に若干の改修を施して教室および教員・生徒の宿舎とする
- 昭和26年4月1日
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本校全日制の家政科の1学級を波浮港に移し水産科に併置
- 昭和29年7月2日
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差木地村より下原地籍の土地（19,575.6㎡）の寄付を受ける
- 昭和30年6月30日
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全日制水産科・家政科および定時制差木地分校の校舎として差木地下原に校舎新築工事完了、全日制移転
- 昭和31年1月28日
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定時制差木地分校を大島第三中学校より下原校舎へ移転
- 昭和31年3月31日
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下原校舎（第2期分）増築工事完了
- 昭和34年3月15日
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実習船初代大島丸竣工（89.95トン）
- 昭和37年4月20日
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本校水産科を「差木地分校全日制に水産科を置く」と改める
- 昭和38年2月5日
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差木地分校用地として隣接地7,528.8㎡を買収
- 昭和40年5月20日
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鉄筋3階建て特別教室（A棟の一部）新築工事完了（3教室1,029.59㎡）
- 昭和42年4月1日
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本校家政科1学級を「差木地分校全日制に家政科1学級を置く」と改める
- 昭和43年5月30日
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屋外照明灯6基完成
- 昭和44年6月1日
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初めて差木地分校全日制に教頭発令
- 昭和44年6月28日
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体育館および定時制給食室新築工事完了
- 昭和45年2月16日
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実習船二代目大島丸竣工（277.35トン）
- 昭和46年3月31日
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鉄筋2階建て水産科校舎（B棟12室1,414.85㎡）および定時制温室2棟（198㎡）新築工事完了。新寄宿舎用地として隣接地4,194.85㎡を買収
- 昭和46年4月1日
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差木地分校全日制1年に普通科2学級、定時制1年に普通科1学級を新設し、全日制家政科および定時制農業家政科は募集停止。東京都立大島南高等学校として独立、開校
- 昭和47年3月31日
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グラウンド拡張用地として隣接地6,933.65㎡を買収
- 昭和47年4月1日
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全日制水産科を海洋科と名称変更。校歌および校章制定
- 昭和47年9月1日
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新校舎（A棟および渡り廊下鉄筋3階建て）完成、移転
- 昭和47年9月19日
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グラウンド拡張用地として、さらに隣接地771.70㎡を買収
- 昭和47年10月28日
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新校舎落成を機として開校落成記念式典を挙行
- 昭和48年2月11日
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新寄宿舎完成。旧寄宿舎を閉鎖し、移転完了
- 昭和50年3月1日
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寄宿舎増築工事完了
- 昭和51年3月24日
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実習船大島丸改造工事完了（302.68トン）
- 昭和53年11月29日
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波浮港渕寄宿舎（トタン葺2階建627.91㎡）とりこわし
- 昭和54年12月20日
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波浮港渕103－3土地602.61㎡用途廃止のうえ知事に引継
- 昭和57年4月1日
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東京都の都立高等学校適正規模・適正配置の施策により、本年度より本校定時制課程の1学年の生徒募集を停止した（昭和57年4月20日 東京都立大島高等学校南分教場開校式挙行）
- 昭和57年11月30日
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実習船三代目大島丸竣工（446.98トン）
- 昭和59年3月31日
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実習船大島丸係船浮標設置
- 昭和60年3月31日
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東京都の都立高等学校適正規模・適正配置の施策により本校定時制課程を閉じた
- 昭和61年3月20日
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漁艇「りゅうおう」竣工（4.1トン）
- 昭和63年8月31日
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グラウンド拡張工事完了
- 昭和63年9月14日
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新体育館完成
- 昭和63年10月20日
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テニスコート完成
- 平成3年11月11日
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寄宿舎改修竣工
- 平成4年4月1日
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類型制導入
- 平成8年3月12日
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実習船四代目大島丸竣工（497トン）
- 平成9年3月6日
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寄宿舎冷暖房改修工事完了
- 平成9年3月15日
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小型実習船「みはら」竣工（19トン）
- 平成9年4月1日
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一級小型船舶操縦士第一種養成施設として指定される
- 平成10年3月31日
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寄宿舎女子浴室棟（鉄筋造平屋建117.57㎡）完成
- 平成11年3月2日
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寄宿舎厨房棟（鉄筋造平屋建169.82㎡）完成
- 平成12年3月23日
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小型実習船「りゅうおうⅡ」竣工（9.1トン）
- 平成12年10月28日
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創立30周年記念式典挙行
- 平成14年4月1日
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｢平成14年度教育課程研究指定校｣（国立教育政策研究所）指定。｢平成14・15年度都立高等学校多様な指導形態導入推進校｣（東京都教育庁指導部）指定
- 平成15年11月5日
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校舎棟・体育館棟改修工事完了
- 平成16年3月18日
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東京海洋大学海洋科学部との連携教育に関する協定を締結
- 平成16年3月18日
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東京海洋大学海洋科学部との連携教育に関する協定を締結
- 平成17年3月28日
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大島丸、SOLAS条約に基づく船舶保安証書を交付される
- 平成17年4月1日
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｢豊かな体験活動推進事業」（文部科学省）指定校。学科改編により東京都立大島海洋国際高等学校開校
初代校長 篠田直樹 発令
- 平成19年4月1日
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第二代校長 土屋徹 発令。校外教育施設大島セミナーハウスの一部移管を受け、本校寄宿舎に編入。東京都立大島南高等学校閉校。海洋科・普通科を東京都立大島海洋国際高等学校海洋国際科に引き継ぐ。拓水寮閉鎖
- 平成21年1月9日
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首都大学東京大学院理工学研究科と連携協力に関する協定締結
- 平成21年4月1日
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第三代校長 橋本昇 発令
- 平成24年4月1日
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第四代校長 大塚健一 発令。平成24年度東京都アスリート養成推進校。平成25年度東京都アスリート養成推進校、平成25年度東京都部活動推進指定校。平成25年度東京都OJTモデル推進指定校
- 平成26年4月1日
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第五代校長 千葉勝吾 発令。平成26年度東京都部活動推進指定校
- 平成26年6月5日
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国土交通省から土砂災害防止功労者として表彰
- 平成26年12月22日
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東京都島しょ農林水産センター大島事業所と連携協定締結
- 平成27年4月1日
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平成27年度オリンピック・パラリンピック教育推進校 指定
- 平成27年9月19日
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開校10周年記念式典挙行
- 平成27年12月11日
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東京大学海洋アライアンスと連携協定締結
- 平成28年2月9日
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大島町から土砂災害防止功労者として表彰
- 平成28年4月1日
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第六代校長 山寺佳幸 発令。平成28年度気力体力鍛錬道場指定
- 平成30年4月1日
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平成30年度 学力向上研究校（校内寺子屋事業）指定
- 平成31年4月11日
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オリンピック・パラリンピック教育アワード 環境部門として表彰
- 令和2年2月28日
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実習船五代目大島丸竣工（681トン）
- 令和2年4月1日
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第七代校長 川口元三 発令 令和2年度学力向上研究校（寺子屋事業）指定
- 令和2年9月23日
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実習船五代目大島丸就航式（横浜大黒ふ頭、オンライン中継）
- 令和5年3月28日
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小型実習船二代目「みはら」竣工（19トン）
- 令和5年4月1日
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第八代校長 大山敏 発令
