- 昭和28年4月1日
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東京都立杉並高等学校 校地8,250㎡ 建築面積1,404㎡
杉並区成宗1-224に設置、開校
町立昭和高等学校長 上原好一、初代校長に就任
- 昭和28年4月26日
- 第1回入学式挙行（男子122名、女子76名）
- 昭和28年5月9日
- PTA創立総会
- 昭和28年10月31日
- 開校記念式典挙行
- 昭和28年11月21日
- PTA臨時総会、臨海施設北条寮（千葉県館山市）買収の件可決
- 昭和29年8月1日
- 北条寮で水泳訓練実施
- 昭和29年9月22日
- 校歌作詞作曲完成
- 昭和30年7月30日
- 校地拡張28,717㎡
- 昭和30年9月12日
- 校舎増築工事完成（図書館等）計910㎡
- 昭和30年10月8日
- 校舎増築、校地拡張記念式挙行
- 昭和31年3月13日
- 第1回卒業式挙行（男子119名、女子84名）
- 昭和31年6月8日
- 湯沸場10㎡、自転車置場17㎡、PTAより東京都へ寄付、同窓会設立
- 昭和32年1月8日
- 自転車置場竣工20㎡
- 昭和32年4月1日
- 1年定員50名増加
- 昭和32年4月8日
- 校舎増築工事完了（普通教室等）計482㎡
- 昭和32年6月21日
- 校地整地完了
- 昭和32年9月28日
- テニスコート工事完了（4面）
- 昭和33年1月18日
- PTA臨時総会、生徒ホール建築の件可決
- 昭和33年2月15日
- 財団法人若杉会設立許可
- 昭和33年4月1日
- 1年定員50名増加（1年300名、2年250名、3年200名）
- 昭和33年4月19日
- 校地拡張883㎡
- 昭和33年6月27日
- 生徒ホール竣工139㎡
- 昭和33年10月31日
- 創立5周年、正門落成、校旗作成12.31
- 昭和34年4月1日
- 渋谷区代々木中学校長 大高常彦、二代校長に就任
- 昭和34年4月20日
- 校舎増築工事完了（普通教室4室）計415㎡
- 昭和35年1月29日
- 校地179㎡ 買収 校地1,023㎡ 善福寺川河川改修により建設局へ無償所管換
- 昭和36年5月6日
- 校舎増築工事完了（普通教室・特別教室）計3,997㎡
- 昭和37年4月1日
- 都立千歳高等学校長 堀井清、三代校長に就任
- 昭和37年7月6日
- 校舎増築工事完了（普通教室17室ほか）計2,235㎡
- 昭和37年12月1日
- 本校定時制課程設置される
- 昭和38年4月1日
- 本校定時制課程開設
- 昭和38年4月20日
- 定時制昇降室40㎡ 、物置50㎡増築工事完了
- 昭和38年6月4日
- 体育館竣工825㎡
- 昭和38年9月28日
- 全日制10周年記念、定時制開校記念式典挙行
- 昭和39年5月31日
- 生徒会部室竣工158㎡
- 昭和39年7月12日
- 北条寮開設10周年記念行事挙行
- 昭和40年2月15日
- 校舎管理棟竣工（校長室・事務室・玄関・職員室・図書室）計1,361㎡
- 昭和41年2月25日
- 食堂、調理室竣工264㎡
- 昭和41年3月26日
- 校庭照明設備工事完了（400W×48）
- 昭和42年7月31日
- プール（15m×25m） 竣工
- 昭和43年3月31日
- 校舎特別教室棟竣工（美術室・社会科室・音楽室・）計544㎡
- 昭和43年10月8日
- 創立15周年記念式典挙行
- 昭和44年4月1日
- 都立小石川高等学校教頭 佐々木勘次郎、四代校長に就任
- 昭和45年8月31日
- 体育館前・渡り廊下増築工事完了
- 昭和46年2月10日
- 火災非常通報機設置（用務室）
- 昭和46年3月31日
- 部室竣工（1期）160㎡
- 昭和46年8月24日
- 校門改修工事完了（正門・通用門）
- 昭和46年2月20日
- 吹き抜け渡り廊下増築工事完了
- 昭和48年4月1日
- 都立秋川高等学校舎監長 重田一、五代校長に就任
- 昭和53年4月1日
- 都立日本橋高等学校長 谷信勝、六代校長に就任
- 昭和56年4月1日
- 都立武蔵高等学校教頭 高橋茂、七代校長に就任
- 昭和57年11月25日
- 校舎改築工事（1期）竣工6,155㎡
- 昭和58年8月24日
- 体育館竣工2,054㎡
- 昭和58年11月12日
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創立30周年、定時制20周年並びに校舎完成記念式典・祝賀会挙行・記念誌
「杉光而立」刊行
- 昭和58年11月22日
- グラウンド、テニスコート5面、ハンドボールコート1面、工事完了
- 昭和59年3月31日
- 格技棟竣工825㎡
- 昭和60年3月27日
- 地籍現況測量終了し、引き継ぐ。校地面積35,421.65㎡
- 昭和60年4月1日
- 都立水元高等学校長 松本重雄、八代校長に就任
- 昭和61年10月26日
- 同窓会創立30周年記念式典、総会、祝賀会挙行
- 昭和62年4月1日
- 都立京橋高等学校長 小田祐介、九代校長に就任
- 平成1年4月1日
- 都立神津高等学校長 須貝幸雄、十代校長に就任
- 平成2年4月10日
- 1年定員75名減（1年405名、2年480名、3年480名）
- 平成3年4月1日
- 都立小平高等学校教頭 三條和男、十一代校長に就任
- 平成3年4月9日
- 1年定員9名減（1年396名、2年405名、3年480名）
- 平成4年3月31日
- パソコン教室改修工事完了
- 平成4年4月9日
- 1年定員52名減（1年344名、2年396名、3年405名）
- 平成5年4月9日
- 1年定員8名減（1年336名、2年344名、3年396名）
- 平成5年6月28日
- 北条寮本館（国有財産）買収完了
- 平成5年11月20日
- 創立40周年、定時制30周年記念式典・祝賀会挙行・記念誌「杉光」刊行
- 平成6年4月1日
- 都立篠崎高等学校長 杉山有、十二代校長に就任
- 平成6年4月11日
- 1年定員16名減（1年320名、2年342名、3年354名）
- 平成8年4月1日
- 都立大泉高等学校定時制教頭 鈴木哲夫、十三代校長に就任
- 平成8年12月11日
- 一部校舎改築のためプレハブ校舎へ移転
- 平成9年4月9日
- 1年定員40名減（1年280名、2年326名、3年326名）
- 平成11年3月15日
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校舎（管理棟・西棟・南棟・特別教室棟）
格技棟（柔道場・剣道場・トレーニング室・屋上プール）竣工
- 平成11年4月1日
- 都立秋川高等学校長 石野由紀夫、十四代校長に就任
- 平成12年3月15日
- グラウンド改修、テニスコート、ハンドボールコート 工事完了
- 平成14年4月1日
- 都立竹台高等学校長 横山正、十五代校長に就任
- 平成15年12年16日
- 創立50周年
- 平成15年3月31日
- 若杉会解散
- 平成17年4月1日
- 都立松が谷高等学校長 栗岩淳一、十六代校長に就任
- 平成20年4月1日
- 都立竹台高等学校長 星野文男、十七代校長に就任
- 平成22年3月6日
- 定時制閉課程記念式典・記念碑除幕式・集う会挙行、記念誌刊行
- 平成22年4月7日
- 1年定員40名増（1年325名、2年283名、3年279名）1学年のみ定員増
- 平成22年12月22日
- 校舎（体育館、教室棟）外壁改修工事竣工
- 平成24年4月1日
- 都立芸術高等学校長 長津美明、十八代校長に就任
- 平成25年1月21日
- 校舎（特別教室棟、武道棟）外壁改修工事竣工
- 平成25年11月16日
- 創立60周年記念式典・祝賀会挙行・記念誌「杉光」刊行
- 平成26年3月17日
- 校舎屋上緑化工事竣工
- 平成26年4月1日
- 1年生定員40名増（1年317名、2年279名、3年278名）これ以降定員数増
- 平成26年4月1日
- 都立立川国際中等教育学校副校長 伊東龍司、第十九代校長に就任
- 平成29年4月1日
- 都立大森高等学校校長 金澤利明、第二十代校長に就任
- 令和元年4月1日
- 部活動指導員制度を導入し、部活動指導員14名、外部指導員3名着任
- 令和2年4月1日
- 都立豊島高等学校副校長 北江繁治、第二十一代校長に就任
- 令和3年4月1日
- 1年生定員40名減（1年279名、2年314名、3年302名）1学年のみ定員減
- 令和4年4月1日
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都立桜修館中等教育学校副校長 髙橋聡、第二十二代校長に就任
1年生定員40名増（1年315名、2年280名、3年305名）1学年のみ定員増
