- 平成9年1月
-
都立高校長期構想懇談会答申
「自分にチャレンジする学校」の設置を提言
- 平成9年7月
- チャレンジスクール（昼間定時制）計画検討委員会報告書が出される。
- 平成9年9月
- 都立高校改革推進計画・第一次実施計画が策定される。
都立城北高等学校全日制及び定時制、都立北園高等学校定時制、都立赤羽商業高等学校定時制、都立池袋商業高等学校定時制を発展的に統合し、北地区チャレンジスクール（仮称）の設置が決定される。
- 平成10年7月
- 東京都立城北高等学校に北地区チャレンジスクール開設準備室が設置される。
開設準備要員（３名）が発令される。 校長、行政系職員２名
- 平成10年9月
- 開設準備要員（３名）が発令される。 教頭、教諭２名
- 平成10年11月
- 北地区チャレンジスクール基本計画検討委員会報告書が出される。
- 平成11年4月
-
北地区チャレンジスクール開設準備要員が発令される。
（教諭７名・行政系職員２名）。
- 平成11年10月
- 東京都立学校設置条例の一部改正により、東京都立桐ヶ丘高等学校が東京都 城北高等学校（東京都北区赤羽北三丁目５番２２号）内に設置される。
開設準備担当 東京都公立学校長天井勝海が、東京都立桐ヶ丘高等学校長に補される。
- 平成12年2月
- マルチメディア活用学校間連携推進事業指定校（文部省）に指定される。
（平成１２～１５年度）
分割前期入学者選抜が実施される。
- 平成12年3月
- 分割後期入学者選抜が実施される。
- 平成12年4月
- 教職員が発令される（教頭１名、教諭１３名、嘱託１名）。
第１回入学式（４月６日）を行う。
男子４５名、女子１１１名、合計１５６名入学。
- 平成12年5月
- 開校記念式典（５月２７日）を行う。
- 平成12年6月
- 多様な指導形態導入推進校（東京都教育委員会）に指定される。
- 平成12年8月
- ９月入学者選抜が実施される。
- 平成13年1月
- 第１回研究発表協議会を行う。
- 平成13年4月
- 教職員が発令される（教諭１１名、実習助手１名、嘱託１名）。
第２回入学式（４月９日）を行う。
男子４５名、女子１１９名、合計１６４名入学（２学年相当を含む）
東京都訪問介護員養成研修事業者（東京都知事）に指定される。
- 平成13年5月
- 平成１３～１５年度研究開発学校（文部科学省）に指定される。
ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
- 平成13年6月
- 文部科学省 環境教育推進モデル市町村指定事業 環境教育実践協力校（平成１３・１４年度）に指定される。
- 平成14年1月
- 第２回研究発表協議会を行う。
- 平成14年4月
- 教職員が発令される（教諭８名、実習助手１名、嘱託１名）。
第３回入学式（４月９日）を行う。
男子３９名、女子１２０名、合計１５９名入学（２学年相当以上を含む）
- 平成14年5月
- 学校間連携研究推進校（東京都教育委員会）に指定される。
東京都立世田谷泉高等学校との学校間連携（単位互換）実施
ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
- 平成14年12月
- 第３回研究発表協議会を行う。
- 平成15年3月
- 第１回卒業式（３月２０日）を行う。
男子１８名、女子４７名、合計６５名卒業。
- 平成15年4月
- 教職員が発令される（教頭１名、教諭９名、嘱託２名）。
第４回入学式（４月８日）を行う。
男子２９名、女子１３１名、合計１６０名入学（２学年相当以上含む）
- 平成15年5月
- ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
- 平成15年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。女子１名卒業。
- 平成15年11月
- 第４回研究発表協議会を行う。
- 平成16年3月
- 第２回卒業式（３月１９日）を行う。
４年次３５名（男子９名、女子２６名）、３年次５５名（男子１１名、女子４４名）、 合計９０名卒業。初代校長天井勝海が定年退職。
- 平成16年4月
- 東京都立日本橋高等学校教頭亦木一彦が、学校長に補される。
教職員が発令される（教諭５名、嘱託２名、行政系職員３名）。
第５回入学式（４月７日）を行う。
男子５０名、女子１１８名、合計１６８名入学（２学年相当以上含む）
- 平成16年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。男子１名、女子４名、合計５名卒業。
- 平成17年3月
- 第３回卒業式（３月１９日）を行う。１２０名卒業
４年次４９名（男子１５名、女子３４名）３年次７１名（男子２２名、女子４９名）
- 平成17年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、事務長、教諭１０名、行政系職員３名）
第６回入学式（４月７日）を行う。
男子５０名、女子１１２名、合計１６２名入学（２学年相当以上含む）
平成１７～１８年度奉仕体験活動必修化実践・研究校（都教育委員会）に指定される
- 平成17年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。女子１名卒業。
- 平成17年11月
- 第６回研究発表協議会を行う。
- 平成18年3月
- 第４回卒業式（３月１７日）を行う。１０５名卒業。
４年次４２名（男子１１名、女子３１名） ３年次６３名（男子１６名、女子４７名）
- 平成18年4月
- 教職員が発令される（教諭７名、実習助手１名、行政系職員５名）
第７回入学式（４月７日）を行う。
男子５１名、女子１０５名、合計１５６名入学（２学年相当以上含む）
- 平成18年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。女子５名卒業。
- 平成18年11月
- 第７回研究発表協議会を行う。
- 平成19年3月
- 第５回卒業式（３月１９日）を行う。１１７名卒業。
４年次５１名（男子１０名、女子４１名）３年次６６名（男子２３名、女子４３名）
二代校長亦木一彦が定年退職。
- 平成19年4月
- 東京都立四谷商業高等学校長中川惠が、学校長に補される。
教職員が発令される（教諭１０名、実習助手１名、嘱託３名、行政系職員４名）。
第８回入学式（４月９日）を行う。
男子６９名、女子９０名、合計１５９名入学（２学年相当以上含む）
- 平成19年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２８日）を行う。男子２名、女子４名、合計６名卒業。
- 平成19年11月
- 第８回研究発表協議会を行う。
- 平成20年3月
- 第６回卒業式（３月１９日）を行う。８８名卒業。
４年次５０名（男子１４名、女子３６名）３年次３８名（男子１２名、女子２６名）
- 平成20年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、教諭１０名、嘱託２名、行政系職員４名）。
第９回入学式（４月８日）を行う。
男子４１名、女子１１４名、合計１５５名入学（２学年相当以上含む）
- 平成20年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２６日）を行う。男子１名、女子５名、合計６名卒業。
- 平成21年3月
- 第７回卒業式（３月１９日）を行う。９７名卒業。
４年次４７名（男子１４名、女子３３名）３年次５０名（男子１５名、女子３５名）
- 平成21年4月
- 教職員が発令される（主任教諭１名、教諭９名、嘱託２名）。
第１０回入学式（４月７日）を行う。
男子４０名、女子１１３名、合計１５３名入学（２学年相当以上含む）
- 平成21年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２５日）を行う。女子２名卒業。
- 平成22年3月
- 第８回卒業式（３月１９日）を行う。１０９名卒業。
３年次５５名（男子３２名、女子２３名）４年次５３名（男子２６名、女子２７名）
三代校長中川惠が定年退職。
- 平成22年4月
- 東京都立大森高等学校長丸山正広が学校長に補される。
教職員が発令される（副校長１名、主任教諭４名、教諭９名、非常勤教員２名、行政系職員３名）。
第１１回入学式（４月７日）を行う。
男子４８名、女子９８名、合計１４６名入学（２学年相当以上含む）
- 平成22年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。男子１名、女子４名、合計５名卒業。
- 平成23年3月
- 第９回卒業式（３月１８日）を行う。１１６名卒業。
４年次４２名（男子１４名、女子２８名）３年次７４名（男子２３名、女子５１名）
- 平成23年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、主任教諭２名、教諭３名、実習助手１名、行政系職員４名）。
第１２回入学式（４月７日）を行う。
男子４４名、女子１００名、合計１４４名入学（２学年相当以上含む）
- 平成23年9月
- 前期卒業証書授与式（９月２９日）を行う。男子１名、女子３名、合計４名卒業。
- 平成24年3月
- 第１０回卒業式（３月１９日）を行う。９６名卒業。
４年次３８名（男子９名、女子２９名）３年次５８名（男子１９名、女子３９名）
- 平成24年4月
- 教職員が発令される。（主幹教諭１名、教諭５名、非常勤教員３名、専修実習助手１名）
第１３回入学式（４月７日）を行う。
男子５６名、女子８９名、合計１４５名入学（２学年相当以上含む）
- 平成25年3月
- 第１１回卒業式（３月１９日）を行う。９９名卒業。
４年次５１名（男子１９名、女子３２名）３年次４８名（男子１２名、女子３６名）
四代校長丸山正広が定年退職
- 平成25年4月
- 東久留米市立南中学校長大場充が学校長に補される。
教職員が発令される（副校長１名、主幹教諭２名、主任教諭４名、教諭９名、非常勤教員１名、行政系職員１名）。
第１４回入学式（４月９日）を行う。
男子５９名、女子８８名、合計１４７名入学（２学年相当以上含む）
- 平成26年3月
- 第１２回卒業式（３月１９日）を行う。９９名卒業。
４年次３６名（男子１３名、女子２３名）３年次６３名（男子１８名、女子４５名）
- 平成26年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、主任教諭２名、教諭１０名、実習助手１名、非常勤教員１名、行政系職員２名）。
第１５回入学式（４月８日）を行う。
男子６１名、女子８４名、合計１４５名入学（２学年相当以上含む）
- 平成27年3月
- 第１３回卒業式（３月１９日）を行う。１０８名卒業。
４年次４１名（男子１５名、女子２６名）３年次６７名（男子２７名、女子４０名）
- 平成27年4月
- 教職員が発令される（主幹教諭１名、主任教諭１名、教諭８名、非常勤教員１名、行政系職員１名）。
第１６回入学式（４月７日）を行う。
男子５６名、女子８５名、合計１４１名入学（２学年相当以上含む）
- 平成28年3月
- 第１４回卒業式（３月１８日）を行う。９２名卒業。
４年次３３名（男子１５名、女子１８名）３年次５９名（男子２４名、女子３５名）
- 平成28年4月
- 東京都立久留米西高等学校長川原博義が学校長に補される。
教職員が発令される（副校長１名、主幹教諭１名、主任教諭３名、教諭２名、行政系職員２名）。
第１７回入学式（４月７日）を行う。
男子５７名、女子９４名、合計１５１名入学（２学年相当以上含む）
- 平成29年3月
- 第１５回卒業式（３月１８日）を行う。９９名卒業。
- 平成29年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、主任教諭２名、教諭６名、非常勤教員３名、実習支援専門員２名）
第１８回入学式（４月７日）を行う。合計１４６名入学（２学年相当以上含む）
- 平成30年3月
- 第１６回卒業式（３月１７日）を行う。１０１名卒業。
- 平成30年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、主幹教諭１名、主任教諭１名、主任養護教諭１名、教諭６名、実習支援専門員１名、行政職員１名）
第１９回入学式（４月９日）を行う。合計１７３名入学（２学年相当以上含む）
- 平成31年3月
- 第１７回卒業式（３月１９日）を行う。 ９２名卒業。
- 平成31年4月
- 教職員が発令される（主幹教諭１名、主任教諭１名、教諭３名、行政職員３名）
第２０回入学式（４月９日）を行う。合計１７３名入学（２学年相当以上含む）
- 令和2年3月
- 第１８回卒業式（３月１９日）を行う。 １１６名卒業。
- 令和2年4月
- 教職員が発令される（主任教諭２名、教諭５名、養護教諭１名、非常勤教員２名、行政職員１名）
第２１回入学式を新型コロナウイルス感染防止のため実施せず文書による入学許可（４月７日付）を行う。合計１７９名入学（２学年相当以上含む）
- 令和3年3月
- 第19回卒業式を行う。 116名卒業
- 令和3年4月
- 教職員が発令される（副校長１名、主幹教諭１名、教諭５名、非常勤教員１名、
行政系職員３名）
第２２回入学式（４月７日）を行う。合計１５８名入学（２学年相当以上含む）
- 令和4年3月
- 第２０回卒業式（３月１８日）を行う。 １０７名卒業。
- 令和4年4月
- ｵﾘﾝﾋﾟｯｸ･ﾊﾟﾗﾘﾝﾋﾟｯｸ教育推進担当課長黒後茂が学校長に補される
教職員が発令される（副校長１名、主幹教諭１名、主任教諭８名、教諭６名、養護教諭１名、
非常勤教員１名、行政系職員１名）
第２３回入学式（４月７日）を行う。合計１５８名入学
- 令和5年3月
- 第２１回卒業式（３月１７日）を行う。 １４３名卒業。
- 令和5年4月
- 教職員が発令される（副校長２名、主幹教諭１名、主任教諭２名、教諭８名、主任養護教諭
１名、実習助手１名、行政系職員１名）
第２４回入学式（４月７日）を行う。合計１４７名入学
